В 1987 году Михаил успешно поступил в институт, в котором узнал о конкурсе авторской песни, принял в нём участие и занял первое место с песней «Про Афганистан». После этого он серьёзно занялся написанием песен. Немалую роль в этом сыграл бард Евгений Клячкин, который был председателем жюри на 8 фестивале авторской песни. Именно он сказал Воробьёву: «Миша, тебе надо работать…». Псевдонимом себе Михаил Воробьёв выбрал «Михаил Круг». Существует несколько версий происхождения этого псевдонима.

Первый свой альбом «Тверские улицы» Воробьёв записал на студии «Тверь» в 1989 году, потом был записан второй альбом «Катя» и третий альбом без названия, все они так и не вышли официально, но были похищены пиратами и разошлись нелегальным способом. Практически все песни, вошедшие в состав этих альбомов, были переписаны и спеты в последующих альбомах. В 1994 году в свет вышел первый официальный альбом Михаила Круга «Жиган-Лимон», который, по мнению многих, стал поворотным в его творческой судьбе. Несмотря на околоуголовное название, в альбоме были не только блатные песни, но и лирические и иронические. Альбом неоднократно переиздавался и фактически стал знаком вторжения Михаила Круга в российскую музыкально-поэтическую культуру.

В 1995 году был снят документальный фильм «Бард Михаил Круг», который был показан по каналу «Культура» в 1999 году. В 1996 году был показан его первый клип «Это было вчера».

С февраля 1997 года с Михаилом работала новая солистка Светлана Тернова, которую он услышал на фестивале песни «Заволжье» и взял в группу. Ряд песен для Круга были написаны Александром Белолебединским, до этого Михаил Круг исполнял только свои песни. Песни «Я прошёл Сибирь», «Здравствуй, мама», «Окончен процесс (Я горько рыдаю)», «Искры в камине», «Хаим», «Плачь, скрипка (В каждом городе)», «Студентка», «Когда с тобой мы встретились» — народные, ранее их пел известный советский исполнитель Аркадий Северный. Песня «Светочка» написана автором-исполнителем Леонидом Ефремовым. При этом текст версии Круга немного отличается от оригинала. Самой известной песней Круга является «Владимирский централ», которая впервые прозвучала в альбоме «Мадам» и которая стала одной из самых известных песен русского шансона. Возможно, что она была посвящена вору в законе Саше Северному.

27 марта 1998 года в гостинице «Космос» Михаил участвовал на вручении премии «Овация» и получил её в номинации «Русский Шансон». В ноябре 1999 года Михаил принимает участие в «Музыкальном ринге», дружеском состязании с Сергеем Трофимовым, и побеждает. В январе 1999 года он занимает второе место по популярности в конкурсе «Русский шансон». В апреле 1999 года вновь был выставлен на номинацию премии «Овация»

Сразу после смерти Михаила Круга друзья и близкие создали фонд с целью установки памятника поэту-песеннику, который возглавила старшая сестра покойного Ольга Медведева. Долгое время против установки памятника протестовала некоторая часть творческой интеллигенции Твери. Тем не менее 24 июня 2007 года, во время праздника города Твери, памятник был торжественно открыт на бульваре Радищева в центре города. Некоторое время назад памятник был демонтирован и временно перенесён на улицу Трехсвятскую.

«Легенды о Круге»

В 2012 году был снят художественный фильм «Легенды о Круге» режиссёра Тимура Кабулова. Начало съемок фильма было приурочено сразу к двум датам — пятидесятилетию со дня рождения Круга и десятилетию со дня его смерти. Главную роль исполнил актёр и певец Юрий Кузнецов-Таёжный, обладающий внешним сходством с Михаилом Кругом. Специально для съёмок актёр набрал 16 килограммов. Кроме него в фильме снялся также Александр Домогаров, сыгравший роль друга музыканта. 22 и 23 апреля 2013 года фильм был показан на Первом канале, вызвав противоречивую реакцию.