В 1987 году Михаил успешно поступил в институт, в котором узнал о конкурсе авторской песни, принял в нём участие и занял первое место с песней «Про Афганистан». После этого он серьёзно занялся написанием песен. Немалую роль в этом сыграл бард Евгений Клячкин, который был председателем жюри на 8 фестивале авторской песни. Именно он сказал Воробьёву: «Миша, тебе надо работать…». Псевдонимом себе Михаил Воробьёв выбрал «Михаил Круг». Существует несколько версий происхождения этого псевдонима.
Первый свой альбом «Тверские улицы» Воробьёв записал на студии «Тверь» в 1989 году, потом был записан второй альбом «Катя» и третий альбом без названия, все они так и не вышли официально, но были похищены пиратами и разошлись нелегальным способом. Практически все песни, вошедшие в состав этих альбомов, были переписаны и спеты в последующих альбомах. В 1994 году в свет вышел первый официальный альбом Михаила Круга «Жиган-Лимон», который, по мнению многих, стал поворотным в его творческой судьбе. Несмотря на околоуголовное название, в альбоме были не только блатные песни, но и лирические и иронические. Альбом неоднократно переиздавался и фактически стал знаком вторжения Михаила Круга в российскую музыкально-поэтическую культуру.
В 1995 году был снят документальный фильм «Бард Михаил Круг», который был показан по каналу «Культура» в 1999 году. В 1996 году был показан его первый клип «Это было вчера».
С февраля 1997 года с Михаилом работала новая солистка Светлана Тернова, которую он услышал на фестивале песни «Заволжье» и взял в группу. Ряд песен для Круга были написаны Александром Белолебединским, до этого Михаил Круг исполнял только свои песни. Песни «Я прошёл Сибирь», «Здравствуй, мама», «Окончен процесс (Я горько рыдаю)», «Искры в камине», «Хаим», «Плачь, скрипка (В каждом городе)», «Студентка», «Когда с тобой мы встретились» — народные, ранее их пел известный советский исполнитель Аркадий Северный. Песня «Светочка» написана автором-исполнителем Леонидом Ефремовым. При этом текст версии Круга немного отличается от оригинала. Самой известной песней Круга является «Владимирский централ», которая впервые прозвучала в альбоме «Мадам» и которая стала одной из самых известных песен русского шансона. Возможно, что она была посвящена вору в законе Саше Северному.
27 марта 1998 года в гостинице «Космос» Михаил участвовал на вручении премии «Овация» и получил её в номинации «Русский Шансон». В ноябре 1999 года Михаил принимает участие в «Музыкальном ринге», дружеском состязании с Сергеем Трофимовым, и побеждает. В январе 1999 года он занимает второе место по популярности в конкурсе «Русский шансон». В апреле 1999 года вновь был выставлен на номинацию премии «Овация»
Для предоставления согласования от властей города Твери. Именно для этого и была организована акция со сбором подписей.